У монастыря необыкновенная история: начинали его строить помещицы, а потом здание отдали под нужды совхоза – в монастыре даже была фабрика. В 1854 года в Троекурове появилась православная женская община, созданная помещицами Голдобиной и Ключарёвой. В 1857 году указом Святейшего Синода при селе Троекурово Лебедянского уезда Тамбовской губернии была официально утверждена Иларионовская женская община. Создание монастырского комплекса началось в 1871 году — по предсмертной просьбе самого Илариона. Тогда в монастырь включили, помимо Димитриевской церкви, храм Успения Пресвятой Богородицы. На территории монастыря находились хозяйственные постройки — кухня, трапезная, столярная, ледник, гостиница, скотная и просфорня.
Эти здания были муниципализированы в 1918—1923 годах. В 1929 году прекратились богослужения в соборном храме, и в нём разместился клуб совхоза. В советские годы в монастыре размещался завод по производству соков, хлебопекарня, клуб. Восстановление началось 6 октября 2003 года, когда Троекуровский Свято-Димитриевский Иларионовский монастырь был вновь открыт. С того момента тут ведутся реставрационные работы. Жилые дома на землях монастыря, хозяйственные постройки, а также фабрика по производству яблочного сока и пюре, которая находилась в подвалах монастыря, разрушены, а на окрестных землях, перешедших монастырю, теперь проживают монахини.